
1-(1H-पाइराज़ोल-1-yl)इथेनोन CAS 10199-64-1
1-(1H-पाइराज़ोल-1-yl)इथेनोन CAS 10199-64-1 क्या है?
1-(1H-पाइराज़ोल-1-yl)एथेनोन, CAS रजिस्ट्री संख्या 10199-64-1 के साथ, व्यवस्थित नाम 1-(1H-पाइराज़ोल-1-yl) है इथेनोन। इसके अलावा, इसे इथेनोन, 1-(1H-पाइराज़ोल-1-yl)- भी कहा जाता है। और इस रसायन का रासायनिक सूत्र C5H6N2O है।
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सिचुआन बायोसिंसे फार्मास्युटिकल टेक्नोलॉजी कंपनी लिमिटेड। 2008 में स्थापित किया गया था। बायोसिंसे फार्मास्युटिकल इंटरमीडिएट्स, एपीआई और बढ़िया रासायनिक उत्पादों के विकास, आपूर्ति और विपणन में विशेषज्ञता रखता है।
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हमारे उत्पादों में पाइरोल सीरीज, पाइपरजीन सीरीज, पाइरिडाइन सीरीज, क्विनोलिन सीरीज और पाइपरिडीन सीरीज शामिल हैं, साथ ही हम घरेलू और विदेशी ग्राहकों के लिए सीडीएमओ, सीआरओ और अनुकूलित संश्लेषण सेवा भी प्रदान करते हैं।
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हमारी आर एंड डी टीम प्रथम श्रेणी के घरेलू और विदेशी फार्मास्युटिकल रसायन उद्योग पृष्ठभूमि, समृद्ध आर एंड डी और प्रबंधन अनुभव के साथ उच्च योग्य और अनुभवी डॉक्टरों और मास्टर्स से बनी है। हम ग्राहकों की जरूरतों के अनुसार उत्पाद लाइब्रेरी को लगातार अपडेट कर सकते हैं, और स्टॉक में हजारों से अधिक उत्पाद उपलब्ध करा सकते हैं, जिसमें ग्राम से लेकर टन तक की पैकेजिंग होती है, और हर दिन नए स्टॉक उत्पाद जोड़े जाते हैं।
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उत्पादों की गुणवत्ता का कड़ाई से परीक्षण करने और ग्राहकों को उच्च गुणवत्ता वाले उत्पाद प्रदान करने के लिए बायोसिंक के पास एक स्वतंत्र अनुसंधान एवं विकास और निरीक्षण केंद्र है, हमारे उत्पादों को व्यापक रूप से उत्तरी अमेरिका, यूरोप, एशिया और अफ्रीका में निर्यात किया जाता है। हमारा लक्ष्य ग्राहकों के साथ दीर्घकालिक और पारस्परिक रूप से लाभकारी संबंध स्थापित करना और उत्कृष्ट उत्पाद और सेवाएँ प्रदान करना है।
1-(1H-पाइराज़ोल-1-yl)इथेनोन CAS 10199-64-1 के रासायनिक गुण
क्वथनांक: 197.9±23.0 डिग्री 760 mmHg पर
घनत्व: 1.1±0.1 ग्राम/सेमी3
भंडारण की स्थिति: 2-8 डिग्री
सूरत: तरल
घुलनशीलता: पानी में लगभग अघुलनशील, लेकिन इथेनॉल और डाइक्लोरोमेथेन जैसे कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील
फ्लैश प्वाइंट: 73.5±22.6 डिग्री
अपवर्तन सूचकांक: 1.552
मोलर अपवर्तकता: 30.7±0.5 सेमी3
अम्लता गुणांक(pKa): {{0}}.28±0.10(अनुमानित)
1-(1H-पाइराज़ोल-1-yl)इथेनोन का जैवरसायन विश्लेषण
जैवरासायनिक गुण
पायराज़ोल डेरिवेटिव का अध्ययन ट्यूबुलिन पोलीमराइजेशन अवरोधक के रूप में उनकी क्षमता के लिए किया गया है। ट्युबुलिन एक गोलाकार प्रोटीन है जो सूक्ष्मनलिकाएं का निर्माण खंड है, जो कोशिका के साइटोस्केलेटन का एक घटक है। ट्यूबुलिन पोलीमराइजेशन के अवरोधक कोशिका विभाजन के दौरान माइटोटिक स्पिंडल के गठन को बाधित कर सकते हैं, जिससे कोशिका चक्र की गिरफ्तारी और एपोप्टोसिस हो सकता है।
सेलुलर प्रभाव
समान पायराज़ोल डेरिवेटिव के ज्ञात प्रभावों के आधार पर, यह संभव है कि 1-(1H-पाइराज़ोल-1-yl)एथेनोन ट्यूबुलिन के साथ बातचीत करके और सूक्ष्मनलिका गतिशीलता को बाधित करके सेल फ़ंक्शन को प्रभावित कर सकता है। यह संभावित रूप से सेल सिग्नलिंग मार्गों को प्रभावित कर सकता है। , जीन अभिव्यक्ति, और सेलुलर चयापचय।
आणविक तंत्र
समान पायराज़ोल डेरिवेटिव के ज्ञात तंत्र के आधार पर, यह संभव है कि यह यौगिक ट्युबुलिन से जुड़कर और इसके पोलीमराइजेशन को रोककर आणविक स्तर पर अपना प्रभाव डाल सकता है। इससे जीन अभिव्यक्ति और सेलुलर फ़ंक्शन में परिवर्तन हो सकता है।
पाइराज़ोल एक π-अतिरिक्त सुगंधित हेटरोसायकल है। इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं अधिमानतः स्थिति 4 पर होती हैं और न्यूक्लियोफिलिक हमले स्थिति 3 और 5 पर होते हैं।
सुगंधित और हेटेरोएरोमैटिक समूहों द्वारा विविध रूप से प्रतिस्थापित पाइराज़ोल में कई जैविक गतिविधियाँ होती हैं, जो उन्हें विशेष रूप से दिलचस्प बनाती हैं। हम इस विकास का अध्ययन करेंगे और आम तौर पर प्रतिस्थापित पायराज़ोल तक पहुंचने के लिए उपयोग की जाने वाली विधियों को प्रस्तुत करेंगे, अर्थात:
कार्बोनिल प्रणालियों के साथ हाइड्राज़िन और समान डेरिवेटिव का साइक्लोकॉन्डेंसेशन।
द्विध्रुवीय साइक्लोडिशन।
बहुघटक प्रतिक्रियाएँ।
हाइड्राज़ीन और उसके डेरिवेटिव का साइक्लोकॉन्डेंसेशन 1, 3-डिफंक्शनल सिस्टम पर
प्रतिस्थापित पाइराज़ोल प्राप्त करने के लिए उपयोग की जाने वाली प्रमुख विधि एक बाइडेंटेट न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करने वाले एक उपयुक्त हाइड्राज़िन और 1,{1}}डाइकारबोनील यौगिक, 1,3-डाइकार्बोनिल डेरिवेटिव या एक कार्बन इकाई जैसी कार्बन इकाई के बीच एक साइक्लोकॉन्डेंसेशन प्रतिक्रिया है। -असंतृप्त कीटोन.
1,3-डिकेटोन्स से
हाइड्राज़ीन डेरिवेटिव के साथ 1, 3- डाइकार्बोनिल यौगिकों का साइक्लोकॉन्डेंसेशन पॉलीसुबस्टिट्यूटेड पायराज़ोल प्राप्त करने का एक सरल और तेज़ तरीका है। प्रतिस्थापित पाइराज़ोल्स का पहला संश्लेषण 1883 में नॉर एट अल द्वारा किया गया था। जिसने -डिकेटोन 1 को हाइड्राज़ीन डेरिवेटिव के साथ प्रतिक्रिया करके दो रेजियोआइसोमर्स 2 और 3 दिए।
वास्तव में, लेखकों ने पाया है कि एप्रोटिक द्विध्रुवीय सॉल्वैंट्स में 1, 3- डाइकेटोन के साथ एरियल हाइड्रोक्लोराइड हाइड्राज़िन का साइक्लोकॉन्डेंसेशन आम तौर पर इस प्रकार की प्रतिक्रिया के लिए उपयोग किए जाने वाले ध्रुवीय प्रोटिक सॉल्वैंट्स (जैसे इथेनॉल) की तुलना में बेहतर परिणाम देता है। स्थितियों के अनुकूलन के बाद, एमाइड सॉल्वेंट (डीएमएफ, एनएमपी, डीएमएसी) या यूरिया (डीएमपीयू, टीएमयू) में एचसीएल 10 एन का घोल मिलाने से निर्जलीकरण चरणों को तेज करके पैदावार बढ़ाना संभव हो जाता है। इस प्रकार हाइड्राज़ीन के साथ डाइकेटोन का साइक्लोकॉन्डेंसेशन एन, एन-डाइमिथाइलएसिटामाइड में परिवेश के तापमान पर एक एसिड माध्यम में होता है, जिससे संबंधित पाइराज़ोल को अच्छी पैदावार और अच्छी रीजियोसेलेक्टिविटी मिलती है।
4,4,{2}}ट्राइफ्लूरो{{3}एरीलबुटान-1,{5}}डाइकेटोन 9 के साथ विभिन्न एरिलहाइड्राज़िन के संघनन से 74-77% उपज के साथ दो आइसोमर्स 11, 12 प्राप्त हुए। प्राप्त चयनात्मकता आइसोमर 11 के पक्ष में 98:2 के क्रम की है। तुलनात्मक रूप से, परिवेश के तापमान पर इथेनॉल में पारंपरिक परिस्थितियों में की गई प्रतिक्रियाएं, रेजियोइसोमर्स के विषुव मिश्रण देती हैं। फिर भी, जब CF3 समूह को CH3 या CHF2 द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, तो रीजियोसेलेक्टिविटी के नियंत्रण का नुकसान देखा जाता है। अंत में, 1,3-डिकेटोन्स 13 के साथ एरिल हाइड्राज़िन का संघनन जो कि एक एल्काइल समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, त्रिप्रतिस्थापित पायराज़ोल्स 14 और 15 को 79-89% उपज देता है और एक सभी मामलों में आइसोमर 15 के पक्ष में 99.8:0.2 से अधिक रेजियोसेलेक्टिविटी।
एसिटाइलेनिक कीटोन्स से
पाइराज़ोल बनाने के लिए एसिटाइलेनिक कीटोन्स 16 पर हाइड्राज़िन डेरिवेटिव 17 की साइक्लोकॉन्डेंसेशन प्रतिक्रिया 100 से अधिक वर्षों से ज्ञात है। हालाँकि, प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप फिर से दो रेजियोइसोमर्स 18 और 19 का मिश्रण होता है।
डायएसिटिलीन कीटोन्स 20 ने इथेनॉल में फेनिलहाइड्राज़िन 5 के साथ प्रतिक्रिया करके दो रेगियोआइसोमेरिक पाइराज़ोल 21 और 22 दिए। जब फेनिलहाइड्राज़िन का उपयोग किया गया, तो रेजीओ-आइसोमर्स 21/22 का मिश्रण लगभग 3:2 अनुपात में उत्पन्न हुआ। जब हाइड्राज़िन हाइड्रेट का उपयोग न्यूक्लियोफाइल के रूप में किया गया था, तो केवल रेजियोइसोमर 21 को अलग किया गया था, संभवतः एथिल एस्टर समूह के साथ हाइड्रोजन बॉन्डिंग के कारण।
मिथाइलहाइड्रेज़िन (अनुपात 27/28=93:3 से 97:3) या एरिलिक हाइड्राज़िन (अनुपात 28/27=87:13 से 99:1) का उपयोग करते समय देखे गए रीजियोसेलेक्टिविटी में अंतर को इस तथ्य से समझाया गया है कि मिथाइल समूह ले जाने वाला नाइट्रोजन बहुत अधिक न्यूक्लियोफिलिक होता है और एसिटाइलीनिक कीटोन के ट्रिपल बॉन्ड पर माइकल जोड़ द्वारा प्रतिक्रिया करेगा, जिसके बाद इंट्रामोल्युलर गठन होगा मुझे मेरा। एरिल समूह द्वारा प्रतिस्थापित हाइड्राज़ीन के मामले में, प्राथमिक एमाइन सबसे अधिक न्यूक्लियोफिलिक है और कार्बोनिल पर द्वितीयक एमाइन के हमले के बाद ट्रिपल बॉन्ड पर प्रतिक्रिया करेगा।
विनाइल केटोन्स से
-एथिलीनिक कीटोन और हाइड्राज़ीन व्युत्पन्न के बीच साइक्लोकॉन्डेंसेशन प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप पाइराज़ोलिन का संश्लेषण होता है, जो ऑक्सीकरण के बाद, पाइराज़ोल रिंग प्रदान करता है।
कॉपर ट्राइफ़लेट और 1-ब्यूटाइल-3-मिथाइलिमिडाज़ोलियम हेक्साफ्लोरोफॉस्फेट [बीएमआईएम] की उपस्थिति में पी-(4-(टर्ट-ब्यूटाइल)फिनाइल)हाइड्रेज़िन 30 के साथ -एथिलीनिक कीटोन 29 का संघनन (पीएफ6) उत्प्रेरक के रूप में, पाइराज़ोलिन 31 तक पहुंचने के लिए। संबंधित 1,3,5-त्रिप्रतिस्थापित इस पाइराज़ोलिन के सीटू में ऑक्सीकरण के बाद पाइराज़ोल 32 प्राप्त किया गया था। प्रतिक्रिया प्रोटोकॉल ने एक-पॉट जोड़ के माध्यम से अच्छी पैदावार (लगभग 82%) में 1,3, 5- ट्राईरीलपाइराज़ोल दिया - चैल्कोन और एरिलहाइड्राजाइन के बीच साइक्लोकॉन्डेंसेशन, और ऑक्सीडेटिव एरोमाटाइजेशन एक अतिरिक्त ऑक्सीकरण अभिकर्मक की आवश्यकता के बिना खड़ा है। उत्प्रेरक गतिविधि में अधिक हानि के बिना उत्प्रेरक को चार से अधिक चक्रों में पुन: उपयोग किया जा सकता है।
हाइड्रोजन पेरोक्साइड के साथ प्रतिक्रिया -एरिलचलकोन्स 33 से 3,{1}}डायरील-1एच-पाइराज़ोल का संश्लेषण, जिसने एपॉक्साइड 34 दिया। फिर, हाइड्राज़ीन हाइड्रेट के जुड़ने से पाइराज़ोलिन मध्यवर्ती 35 मिला, जिसके निर्जलीकरण से वांछित 3 प्राप्त हुआ ,5-डायरील-1एच-पाइराज़ोल्स 36।
उत्पादों की गुणवत्ता का कड़ाई से परीक्षण करने और ग्राहकों को उच्च गुणवत्ता वाले उत्पाद प्रदान करने के लिए बायोसिंक के पास एक स्वतंत्र अनुसंधान एवं विकास और निरीक्षण केंद्र है, हमारे उत्पादों को व्यापक रूप से उत्तरी अमेरिका, यूरोप, एशिया और अफ्रीका में निर्यात किया जाता है। हमारा लक्ष्य ग्राहकों के साथ दीर्घकालिक और पारस्परिक रूप से लाभकारी संबंध स्थापित करना और उत्कृष्ट उत्पाद और सेवाएँ प्रदान करना है।

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