पाइरीडीन का इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन

पाइरीडीन एक "π-कमी" हेटरोसायक्लिक रिंग है, और इसका इलेक्ट्रॉन क्लाउड घनत्व बेंजीन से कम है, इसलिए इसकी इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया गतिविधि भी बेंजीन से कम है, और यह नाइट्रोबेंजीन के बराबर है। रिंग पर नाइट्रोजन परमाणुओं के निष्क्रिय होने के कारण, इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया की स्थिति कठोर होती है और उपज कम होती है, और प्रतिस्थापन मुख्य रूप से 3 () स्थिति में प्रवेश करते हैं।
बेंजीन की तुलना में, पाइरीडीन का चक्रीय इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अधिक कठिन हो जाता है, और प्रतिस्थापन मुख्य रूप से 3 () स्थिति में प्रवेश करते हैं, जिसे मध्यवर्ती की सापेक्ष स्थिरता द्वारा समझाया जा सकता है।
पाइरीडीन का इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन बेंजीन की तुलना में अधिक कठिन है क्योंकि इसमें विद्युत रूप से अवशोषित नाइट्रोजन परमाणुओं की उपस्थिति होती है और मध्यवर्ती के सकारात्मक आयन बेंजीन द्वारा प्रतिस्थापित संबंधित मध्यवर्ती के समान स्थिर नहीं होते हैं। इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मक हमले की स्थिति की तुलना करने पर, यह देखा जा सकता है कि 2( ) और 4( ) पदों पर हमला करते समय, गठित मध्यवर्ती में एक अनुनाद सीमा सूत्र होता है जो इलेक्ट्रोनगेटिव नाइट्रोजन परमाणु पर सकारात्मक रूप से चार्ज होता है, जो बेहद अस्थिर होता है, और 3( ) प्रतिस्थापित मध्यवर्ती में यह अत्यंत अस्थिर सीमा सूत्र नहीं है, और इसका मध्यवर्ती 2 और 4 स्थितियों पर हमला करने वाले मध्यवर्ती की तुलना में अधिक स्थिर है। इसलिए, 3 पदों के प्रतिस्थापन उत्पाद आसानी से उत्पन्न होते हैं।