पाइरीडीन का न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन

पाइरीडीन रिंग पर नाइट्रोजन परमाणु के इलेक्ट्रॉन अवशोषण के कारण, रिंग पर कार्बन परमाणु का इलेक्ट्रॉन क्लाउड घनत्व कम हो जाता है, विशेष रूप से 2 और 4 साइटों पर इलेक्ट्रॉन क्लाउड घनत्व कम होता है, इसलिए रिंग पर न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया होती है होना आसान है, और प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया मुख्य रूप से 2 और 4 साइटों पर होती है।
सोडियम अमीनो के साथ पाइरीडीन की प्रतिक्रिया से {{0}एमिनोपाइरीडीन बनता है जिसे चिज़िबाबिन प्रतिक्रिया कहा जाता है, और यदि 2 साइटें पहले से ही व्याप्त हैं, तो प्रतिक्रिया 4 साइटों पर होती है ताकि {{3}एमिनोपाइरीडीन प्राप्त हो सके, लेकिन उपज कम होती है . यदि पाइरीडीन रिंग की स्थिति में एक अच्छा छोड़ने वाला समूह (जैसे हैलोजन, नाइट्रो) है, तो न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया होना आसान है। उदाहरण के लिए, पाइरीडीन में अमोनिया (या अमाइन), एल्कोऑक्साइड, पानी और अन्य कमजोर न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया हो सकती है।